在周星驰电影《唐伯虎点秋香》当中，剧中的唐伯虎说：“江南四大才子之中就以祝兄最为洒脱，众人皆知，所谓风吹鸡蛋壳，财散人安乐乃系祝兄既座右铭。”

而现实中的陈百祥同样也是十分洒脱之人，有人说，如果陈百祥把全部精力投入到唱歌方面，也许他获得的成就可以拿来和谭咏麟作比较。也有人说，如果陈百祥把全部精力用在拍电影方面，也许他获得的成就可以和周星驰作比较。可惜，陈百祥却偏偏选择游戏人间。

有一次陈百祥和他的弟弟陈百燊接受专访，主持人问他，你是不是真的什么都看得那么开的？陈百祥回答说：“当然啦，我切切实实是一位活得十分轻松的人，对于金钱名利看得很轻，正所谓生不带来，死不带去，我的钱基本上都是拿来帮人的，很远的亲戚我都会去接济，一时亲戚买楼不够钱我又帮助一把，一时亲戚的子女出外国留学我又帮一把，而且我老婆还完全没意见。”

陈百祥于1950年12月3日出生在香港，祖籍是广东番禺。早在1968年，当时只有18岁的陈百祥就已经组建了一支“失败者”乐队，成员包括他的弟弟陈百燊，还有陈友、彭健新、叶智强，后来谭咏麟也加入。

谭咏麟是第二主唱，主要负责抒情歌方面，而第一主唱正是陈百祥，他主要负责唱比较激情狂野的歌曲。在1970年的时候，他们夺得了业余歌唱大赛的冠军，一年后他们更是在香港青年音乐节上击败许冠杰的莲花乐队获观众投票评选为“殿堂特别奖”。

不久后，陈百祥离开了乐队转而开办服装厂，刚开始的时候他搞得有声有色，经过两三年的打拼，服装厂生意越做越大，他还一口气开多了三间工厂。那时候突然暴富的陈百祥开始花钱大手大脚，加上工厂过度扩充，而且那时候香港很多金融界人士也因为香港股灾而转投服装厂等制造业当中，陈百祥的服装厂生意急流之下，经过一度时间挣扎后，25岁的陈百祥不得不宣布破产。

当时的陈百祥连申请破产清盘的资金都拿不出来，最后谭咏麟把他人生当中存到的第一个买楼首期的三万元都借了给陈百祥。当时谭咏麟全家人都等着谭咏麟的钱离开邨屋，每次陈百祥上到谭咏麟的家中谭咏麟的母亲都很不安地问：“阿祥，你是不是有钱还的”。不久后，陈百祥的厂房清了盘之后也顺利把钱还给了谭咏麟。

破产后的陈百祥一个人把他工厂留下来的几百件衣服拿到中东那里卖，他甚至还和海盗做起生意，卖出一件提成便是一美元。对于这次失败，陈百祥并没有怨天尤人，他后来回忆说，那时候的自己根本还没有能力驾驭突如其来的财产，所以一切都是当是交学费。经过三年的努力后，陈百祥终于把他的几百万件衣服卖完而回到香港。

1978年，正式复出的陈百祥因为电视剧《青春热潮》而与黄杏秀结缘，交往一年后，两人正式注册结婚。1979年，他和谭咏麟一起参加了无线举办的歌唱比赛，后来他获得的名次比谭咏麟还前，结果tvb只签了他而不签谭咏麟。

加盟无线的陈百祥以主持《欢乐今宵》等节目为主，期间也参演了一系列的喜剧。1983年正式加盟邵氏。

在主持界当中，陈百祥主持的《运财智叻星》至今仍然保持着tvb第一收视综艺节目的纪录。在电影方面，他的经典更是无数，有人甚至评价说，陈百祥是唯一一位与周星驰演对手戏而演技不落下风的一位。在唱歌方面，他在红馆创造了一个奇迹，就是靠一首《我至叻》而在红馆一连开七场演唱会。

在1994年的时候，陈百祥由于一个期指而输了几千万身家，甚至还要倒赔几千万。他再次向谭咏麟借钱，人生第二次申请破产。不过这次破产他很快就恢复了过来。

在爱国方面，陈百祥同样是值得人们称赞的。他说，如果懂历史的人就会明白我们中国几千年的历史实在是伟大到不得了，如果懂近代史的人就会明白我们这几十年的发展实在是全世界从来没有出现过的奇迹。

陈百祥爱国的切切实实的，他从来没有来内地发展，而他从来都是以中国人为荣。曾经的他遭受过一些人的威胁，不过他从来没有在爱国问题上退缩。他说，我上无高堂，下无子女，唯一担心的是黄杏秀，但是他思想上比我更加强硬。

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